Het 298 Squadron is een operationeel DHC squadron en opereert met de Chinook transporthelikopters. Als oudste squadron van de Koninklijke Luchtmacht heeft het sinds de oprichting in 1945 een rijke historie opgebouwd. Zo begon de geschiedenis van 298 ooit op vliegbasis Gilze-Rijen en is het squadron na vele omzwervingen (Valkenburg, Woensdrecht, Deelen, Ypenburg en Soesterberg) in 2008 weer teruggekeerd op de brabantse vliegbasis.

Het begon allemaal met de oprichting van het Nr. 6 Dutch Auster Squadron op 16 april 1945 op het door de RAF bezette vliegveld Gilze-Rijen. De twintig Auster verbindings-vliegtuigen werden ingezet voor het noodzakelijke luchttransport na de bevrijding. Eind mei 1945 verhuisde het squadron voor een half jaar naar een sportterrein te Voorburg, waarna het squadron werd overgeplaatst naar Vliegkamp Valkenburg. Op 17 juni 1946 werd het Nr. 6 Dutch Auster Squadron officieel opgeheven, waarbij de Austers verhuisden naar het nieuw geformeerde 1 ArVa, een squadron voor artilleriewaarneming en verkenning te Woensdrecht. Het squadron werd uitgezonden naar Nederlands-Indië, alwaar het op 6 november 1947 omgedoopt werd tot het oude Nr. 6 ArVa Squadron. In februari 1950 stond het Nr. 6 ArVa weer op Nederlandse bodem, waar het op 1 maart 1950 administratief werd opgeheven onder gelijktijdige oprichting van het 298 AOP (Air Observation Post). Als officiële oprichtingsdatum van het 298 squadron wordt echter de oprichtingdatum van het Nr. 6 Dutch Auster Squadron gehanteerd.

In de loop der jaren heeft het squadron met vele vliegtuigen en helikopters gevlogen. De Austers werden vervangen door L-18C Piper Cubs en L-21B Super Cubs. De eerste helikopter arriveerde in 1955 met de komst van de H-23B Raven. De Alouette II volgde in 1959 voor 'Search And Resque' werk. De Hillers werden vanaf 1964 vervangen door Alouette III's. Ook hebben twaalf Bo-105C Bolkow helikopters van 1975 tot 1979 deel uitgemaakt van het 298 Squadron. In maart 1993 werd het contract voor de CH-47D Chinook officieel getekend bij de Boeing-fabriek in Philidelphia en de Chinooks werden in twee batches (1995/96 en 1998) afgeleverd op Soesterberg.

De afgelopen jaren is het squadron veelvuldig uitgezonden geweest. Zo is men meerdere keren ingezet in het voormalig Joegoslavie, in het Afrikaanse Eritrea werd de Chinook op zand en stof getest, daarna in Irak en sinds 2006 worden de Chinooks om toebeurt met de Cougars ingezet voor de ISAF-missie in Afghanistan. In 2010 stromen de eerste van zes nieuw bestelde CH-47F's binnen, waarna de hele vloot gestandardiseerd wordt en men er nog vele jaren nuttige dingen mee kan gaan doen.